Фильм разворачивается в канун Дня святого Валентина, когда город наполняется атмосферой романтики, а миллионы людей готовят сюрпризы для своих близких. Молодой человек Том Райли уже несколько месяцев планирует важное событие: он хочет сделать предложение своей девушке Саре, с которой вместе уже несколько лет, и для этого пригласил близких друзей к себе домой, купил дорогое кольцо и бутылку...
