Билли Мэдисон (1995)

Одна из ранних заметных комических работ Адама Сэндлера, которая сразу задала тон всем его последующим образам непутевых, но в глубине души добрых великовозрастных балбесов. Главный герой Билли Мэдисон всю жизнь прожил на деньги отца, владельца крупной сети отелей, и не знал других забот, кроме разглядывания непристойных журналов, распития пива с друзьями и организации тупых розыгрышей над окружающими. Отец, уставший от бесцельной жизни сына, решает передать управление бизнесом не ему, а подхалиму мистеру Гордону, который годами угождает ему во всем. Единственный шанс Билли удержать контроль над семейным делом — заново пройти полный курс школьного обучения, начиная с первого класса, и успеть сделать это за 12 недель, по две недели на каждый класс. В процессе обучения Билли сталкивается с целым рядом неожиданных для него трудностей: он с трудом осваивает базовые знания, становится объектом насмешек для младших школьников, а подхалим Гордон делает все возможное, чтобы сорвать ему обучение и самому получить желанный бизнес. Параллельно у героя появляется романтический интерес к учительнице, которая помогает ему справиться с учебными трудностями и поверить в свои силы. Комедия построена на абсурдных, местами даже нелепых шутках, характерных для раннего творчества Сэндлера, но при этом в ней нет злобы или жестокости — все конфликты решаются в добродушной манере, а финал не оставляет зрителя с ощущением пустоты.